在 Windows 3.x 中，微软聘请来设计图标的不是别人，正是曾为 Macintosh 设计图标的 Susan Kare。经过她的一番大刀阔斧的整改，Windows 3.0 的图标变得更为成熟，提高了辨识度，且有了颜色（16色）和阴影。在 Windows 3.1 中 Susan 又为图标添加了更多色彩。Susan Kare 还为 Windows 3.x 的纸牌游戏设计了卡面。
Windows 3.1 图标
Windows 3.1 纸牌
Logo 也进行了重新设计。Windows 3.0 的 Logo 最为写实：一扇黑白窗户。Windows 3.1 则引入了经典的“四色块”Logo，此后“四色块”成为了微软的经典标识，被用在 Office、MSN 等微软产品中。
该 Logo 是由微软高级副总裁 Brad Silverberg 委托设计，实际由 Jonathan D. Cowles 在 Jeff Boettcher 和 Julie Wong 的监督下设计。根据 Brad 的说法，Logo 的右侧部分象征“窗口”，而左侧则添加了运动效果，而从整体上看，这个 Logo 也像一面旗帜。
左：Windows 3.0；右：Windows 3.1
以旗帜图案出现的 Windows Logo（Windows NT 3.5 Beta）
微软 Logo（2012 年至今），其采用了经典“四色块”
字体方面，Windows 3.1 采用了 TrueType 字体，并添加了新字体：Times New Roman（与 Times Roman 兼容）、Arial（与 Helvetica 兼容）、Courier New（与 Courier 兼容）等等。这些改进提高了 Windows 中字体的辨识度。
除此之外，Windows 3.0 还是第一个引入壁纸的 Windows 版本（此前的 Windows 只能设置背景颜色），壁纸可以是平铺图块，也可以是全屏壁纸。
带有壁纸的 Windows 3.1
为了让用户更熟悉鼠标操作以及提高 Windows 的娱乐性，微软向 Windows 3.0 中添加了“纸牌”游戏，帮助用户熟悉如何利用鼠标“拖放文件”，Windows 3.1 中“扫雷”取代了“黑白棋”游戏，以帮助用户学会利用鼠标的“左右键”。
Windows 3.1 扫雷和纸牌
Windows 3.x 系列被认为是第一个获得商业成功的 Windows 版本。此外这也是值得国人纪念的 一版 Windows，因为 Windows 3.x 首次引入了中文版。
尽管 Windows 3.1 便已有中文版（简中繁中都有），但可能因为有一些纠纷，也可能是想体现对中国市场的重视，微软又推出了专门针对中国市场的 Windows 3.2，这一版本添加了更多中文输入法（如郑码，智能 ABC 等）。
Windows 3.2 中文版
Windows 95：奠定基础
虽然与前代相比 Windows 3.x 的界面设计有所改进，但仍然存在诸多问题，一个突出的问题是：打开的窗口（包括最小化的窗口图标）可以被任何其他窗口覆盖，这导致许多用户最终无法跟踪他们打开的应用程序，只能重新启动程序的另一个实例，最终耗尽可用内存；程序管理器也显得比较复杂，不够直观。Windows 界面的改进仍需继续。
从“开罗”到“芝加哥”
Windows 界面的重新设计实际上起始于一个叫“开罗（Cairo）”的项目，它最初旨在改进 Windows NT，后来它的用户界面设计被用到了 Windows 3.1 的下一版本，代号“芝加哥（Chicago）”中。微软在这一版本的目标是：不仅让 Windows 3.1 用户容易上手新版本 Windows，而且要让新手用户也能轻松上手 Windows。在这一目标下，微软也尝试了许多设计，著名的 Microsoft Bob 便是那个时候的产物（虽然以失败告终）。
Microsoft Bob
听听用户的声音
微软意识到，“闭门造车”是无法解决问题的，要想真正设计出易用的图形界面，必须与用户站在同一角度思考问题。于是，微软选择邀请用户一起参与下一版本 Windows 的测试。
据当时的 Windows 用户界面设计团队成员 Kent Sullivan 所写的一篇报告《Windows 95 用户界面：可用性工程案例研究》，在 Windows 95 的开发期间，微软一共对 560 名受试者进行了 64 个阶段的测试。其中 50% 的用户是 Windows 3.1 的中等水平用户，其余的是新手、高水平用户及其他操作系统的用户。
除此之外，微软还采访了 Windows 3.1 和 Macintosh 的专业教育工作者以明确研究方向。Kent Sullivan 在研究报告中写道：“在 Windows 95 项目中，许多团队成员第一次体验到迭代设计、可用性测试和问题跟踪。”
Windows 3.1 的测试结果并不乐观。新手用户平均需要花费超过 9.5 分钟才能在 Windows 3.1 中找到并打开一个不立即可见的程序。而且除了高水平用户之外，所有用户都不了解如何有效地管理重叠窗口。改进迫在眉睫。
研究结果（节选）
最初，考虑到现有 Windows 3.1 用户的适应成本，微软迈出的步伐很有限。下图展示了Cairo/Chicago 早期版本的 UI 模型，桌面上的第一个“文件柜”图标将打开一个类似 Windows 3.1 文件管理器视图的文件管理器（左窗格显示层次结构，右窗格显示内容）；第二个“世界”图标显示网络项目；第三个图标“程序”是一个文件夹，其中界面类似于 3.1 的“程序管理器”，显示文件夹和其他程序的链接。
底部是一个“系统托盘”，它可以停靠在屏幕的任何一侧，也可以作为一个窗口浮动。托盘的一侧包括三个名为“系统”“查找”和“帮助”的按钮，而其余区域则是一个文件存储区域，用作用户放置需要移动或复制的文件的剪贴板。最右侧包括一个回收站快捷方式（不禁让人联想到苹果后来 Dock 栏最右侧的“废纸篓”）。
当然微软内部也有人对这套界面并不表示认同，有微软高管甚至表示，他觉得任务栏上的按钮太像汽车上的电台按钮，也有人只是不喜欢“开始”这一名称。但可用性测试的结果最终说服了这批人。最终，新版本 Windows 采用了这套界面。
最终发布
1995 年 8 月 24 日，Windows 95 正式发布。
在对新版本 Windows 的命名上，微软放弃了曾经的版本（1.0-3.x）命名方法，而以年份命名这一版 Windows。1995 年，也因为 Windows 95，成为了操作系统历史上的重要一年。
Windows 95
为宣传这一版本，微软可谓是不遗余力。微软花了 300 万美元购买了滚石乐队的歌曲“Start Me Up”以宣传“开始”功能，还邀请了演员 Jennifer Aniston 和 Matthew Perry 拍摄喜剧形式的 Windows 95 视频教程，同时也制作了大量电视广告宣传 Windows 95，其中“开始”功能是重点宣传对象。
而 Windows 95 的推出也大获成功，短短四天内全球销量就达到了 100 万份。当时正值苹果陷入 Pink 项目和 Taligent OS 的泥潭中，Windows 95 获得了媒体更多的关注，市场份额也是不断上升，最终使得 Windows 成功主导了操作系统市场。
Windows 95 的图标也得到了改进，部分图标采用了类似苹果 Copland 风格的等轴测视图。图标仍然是 32×32、16 色，但后来推出的 Microsoft Plus! 附加包引入了 256 色图标支持。
Windows 95 图标（部分）
实际上，Daniel Oran 在 Windows 95 发布前就离开了微软，而当时他并不确定他参与设计的“开始菜单+任务栏”的界面是否会被 Windows 95 采用。事实证明他多虑了，这一界面不仅顺利进入了 Windows 95，还成为了后来 Windows 界面的基础，而且至今还焕发出强大的生命力，甚至还影响了 KDE、xfce 等其他桌面环境的设计。对此他也表示十分意外，他在接受采访时表示：
这真是太棒了，几乎不可思议。在 1993 年我绝对不会想到这一点。
这是我职业生涯中做过的最难忘、最有影响力的事情之一。
历代 Windows 开始菜单
KDE 1.1 桌面
念念不忘：Windows 3.x 留下的遗迹
尽管 Windows 95 顺利发布并取得了巨大成功，但微软还是不放心：万一有用户不适应 Win95 的新界面，想要换回以前 Windows 的界面怎么办？对此微软也想了一些解决方案。比如，在安装 Windows 95 时可以选择 Windows 3.1 的“程序管理器”作为默认用户界面。
在安装 Windows 95 时可以选择 Windows 3.1 的程序管理器作为默认用户界面
以“程序管理器”作为默认界面的 Windows 95
不过这样得到的只是一个默认打开“程序管理器”的 Windows 95 桌面而已（见上图），要想真正得到类似 Windows 3.1 的体验，则需要将 system.ini 中的 shell 修改为 progman.exe。
完整的“程序管理器”最终在 Windows XP SP2 后被移除，但通过移植以前版本的“程序管理器”，利用 Windows 强大的向后兼容性，依然可以在现在的 Windows 上获得类似 Windows 3.1 的体验。
未完待续......由于篇幅有限，仍有一些关于当时 Windows 界面设计的一些有趣细节文章中未能提及。
